Lo scopo del corso è la descrizione di metodi sintetici avanzati utilizzati per la produzione di intermedi, sostanze naturali, molecole biologicamente attive.
Argomenti: metodi per la attivazione del legame C-H; organocatalisi; fotocatalisi; strategie in fase solida per la sintesi di peptidi ed oligosaccaridi; strategie per la macrociclizzazione di peptidi per la stabilizzazione di conformazioni bioattive; strategie di purificazione e caratterizzazione
Dispense e materiale bibliografico preparato dai docenti e fornito a lezione
Obiettivi Formativi
Conoscenza e Comprensione: Il corso si propone di formare gli studenti sui moderni approcci sintetici per la produzione di molecole organiche complesse.
Capacità di apprendimento: Attraverso la presentazione dei diversi approcci sintetici e di vari esempi applicativi verranno fornite le basi metodologiche sintetiche
Autonomia di Giudizio: capacità critica nella scelta dell’approccio sintetico e nell’adattarlo ad ogni specifica situazione .
Comunicazione: abilità nel comunicare con lessico appropriato le competenze acquisite durante il corso.
Prerequisiti
Chimica organica avanzata
Metodi Didattici
Lezioni frontali e attività di laboratorio
Altre Informazioni
Nel caso di lockdown, il corso sarà erogato via Google Meet
Modalità di verifica apprendimento
Esame orale volto a verificare le conoscenze acquisite, l’autonomia di giudizio e la capacità di applicare metodi sintetici avanzati per la produzione di biomolecole e materiali complessi.
Programma del corso
Obiettivi: Lo scopo del corso è la descrizione di metodi avanzati di sintesi utilizzati per produrre composti intermedi, naturali o derivati biologicamente attivi. Saranno presentate le più importanti strategie sintetiche moderne che coprono i metodi classici in soluzione e in fase solida applicati a peptidi, proteine e saccaridi.
Lezioni
Metodi sintetici moderni per la formazione del legame C-C: metatesi di alcheni e alchini, reazioni di cross coupling, sintesi stereoselettiva. Metodi sintetici per l'attivazione del legame C-H. Organocatalisi: principi e applicazioni. Fotocatalisi: principi e applicazioni.
Strategie in fase solida per la sintesi di peptidi e oligosaccaridi: gruppi ortogonali di protezione e attivazione. Strategie di macrociclizzazione per la stabilizzazione delle conformazioni bioattive di peptidi”stapled” (dicarba analoghi, peptidi “clicked”, ecc.) per applicazioni biomediche (ricrca e sviluppo di farmaci e diagnostici a base peptidica) e sviluppo di tecniche per lo sviluppo di materiali biomimetici. Strategie di “ligation” e implementazione nell'assemblaggio convergente di peptidi complessi per l’ottenimento di proteine modificate, ad esempio con zuccheri, lipidi, fosfolipidi, ecc. Strategie di sintesi di proteine con modificazioni specifiche co- e post-traduzionali, come glicoproteine (native e aberranti) ecc. Strategie semisintetiche per l’ottenimento di glicoproteine omogenee utilizzando enzimi specifici. Strategie efficienti di purificazione e caratterizzazione.
Pratica di laboratorio.
Ogni studente sceglierà una delle seguenti attività che verranno svolte presso un laboratorio di ricerca.
Utilizzo di organocatalisi per la preparazione di molecole bioattive. Uso della fotocatalisi per la preparazione di intermedi sintetici. Preparazione di monomeri per la produzione di materiali per l'energia attraverso la formazione di legami C-C e attivazione C-H.
Sintesi di un peptide modificato (glico, lipo, e fospfopeptidi) ed esempio di strategia di “ligation” per ottenere proteine complesse omogenee anche attraverso strategie semisintetiche.
Preparazione e caratterizzazione di oligosaccaridi.