Il corso ha lo scopo di fornire agli studenti una conoscenza di base della Chimica Organica, con particolare riguardo alle implicazioni biologiche delle molecole organiche. Vengono introdotti i concetti fondamentali di struttura e legame, la struttura e la reattività dei principali gruppi funzionali, con accenni ai fondamentali meccanismi di reazione. L’ultima parte tratta la chimica delle biomolecole (lipidi, carboidrati, amminoacidi, peptidi e proteine, acidi nucleici).
Contenuto del corso - Cognomi M-Z
Il corso ha lo scopo di fornire agli studenti una conoscenza di base della Chimica Organica, con particolare riguardo alle implicazioni biologiche delle molecole organiche. Vengono introdotti i concetti fondamentali di struttura e legame, la struttura e la reattività dei principali gruppi funzionali, con accenni ai fondamentali meccanismi di reazione. L’ultima parte tratta la chimica delle biomolecole (lipidi, carboidrati, amminoacidi, peptidi e proteine, acidi nucleici).
J. Gorzynski Smith, Fondamenti di Chimica Organica, McGraw-Hill, Milano.
J. McMurry, Fondamenti di Chimica Organica, Zanichelli, Bologna.
W. Brown, T. Poon, Introduzione alla Chimica Organica, EdiSES, Napoli.
Materiale didattico fornito dal docente
Obiettivi Formativi - Cognomi A-L
Conoscenze:
Lo scopo del corso è quello di fornire agli studenti una conoscenza di base della chimica organica. La conoscenza di questa disciplina è un requisito fondamentale per la comprensione dei complessi meccanismi biochimici degli organismi viventi, come il metabolismo e il bilancio energetico, la formazione di metaboliti secondari, l’azione di enzimi e sostanze biologicamente attive, etc.
Competenze acquisite:
Capacità di riconoscere le principali classi di composti organici a seconda dei gruppi funzionali presenti nella molecola. Valutazione della possibilità di trasformazione dei gruppi funzionali esistenti e dell’aggiunta di nuovi gruppi allo scopo di incrementare la reattività e/o realizzare la preparazione di un dato composto. Visione generale delle principali classi di reazioni organiche e relativi meccanismi di reazione.
Capacità acquisite (al termine del corso):
Alla fine del corso gli studenti saranno capaci di scrivere la struttura dei composti organici sulla base della nomenclatura d’uso e IUPAC. Gli studenti, partendo dalla struttura di composto, sapranno fare previsioni su alcune delle sue proprietà, come acidità, basicità, carattere elettrofilo e/o nucleofilo, attività ottica, etc. Inoltre acquisiranno la capacità di comprensione dei problemi generali legati alla reattività dei composti organici, come formazione di sottoprodotti, di stereo- e regioisomeri, etc.
Obiettivi Formativi - Cognomi M-Z
Conoscenze:
Lo scopo del corso è quello di fornire agli studenti una conoscenza di base della chimica organica. La conoscenza di questa disciplina è un requisito fondamentale per la comprensione dei complessi meccanismi biochimici degli organismi viventi, come il metabolismo e il bilancio energetico, la formazione di metaboliti secondari, l’azione di enzimi e sostanze biologicamente attive, etc.
Competenze acquisite:
Capacità di riconoscere le principali classi di composti organici a seconda dei gruppi funzionali presenti nella molecola. Valutazione della possibilità di trasformazione dei gruppi funzionali esistenti e dell’aggiunta di nuovi gruppi allo scopo di incrementare la reattività e/o realizzare la preparazione di un dato composto. Visione generale delle principali classi di reazioni organiche e relativi meccanismi di reazione.
Capacità acquisite (al termine del corso):
Alla fine del corso gli studenti saranno capaci di scrivere la struttura dei composti organici sulla base della nomenclatura d’uso e IUPAC. Gli studenti, partendo dalla struttura di composto, sapranno fare previsioni su alcune delle sue proprietà, come acidità, basicità, carattere elettrofilo e/o nucleofilo, attività ottica, etc. Inoltre acquisiranno la capacità di comprensione dei problemi generali legati alla reattività dei composti organici, come formazione di sottoprodotti, di stereo- e regioisomeri, etc.
Prerequisiti - Cognomi A-L
Insegnamenti contenenti i prerequisiti
Corsi vincolanti: Chimica Generale e Inorganica
Corsi raccomandati: Matematica, Fisica
Prerequisiti - Cognomi M-Z
Corsi vincolanti: Chimica Generale e Inorganica
Metodi Didattici - Cognomi A-L
CFU: 6
Numero di ore totali del corso: 150 (= 6 x 25)
Numero di ore per studio personale e altre attività formative di tipo individuale: 102
Numero di ore relative alle attività in aula: 48
Numero di ore relative ad attività di laboratorio (lezioni in laboratorio): 0
Numero di ore relative ad attività di esercitazioni (in laboratorio e in campo): o
Numero di ore relative ad attività seminariali: 0
Numero di ore relative ad attività di stage: 0
Numero di ore per prove in itinere: 0
Metodi Didattici - Cognomi M-Z
CFU: 6
Numero di ore totali del corso: 150 (= 6 x 25)
Numero di ore per studio personale e altre attività formative di tipo individuale: 102
Numero di ore relative alle attività in aula: 48
Altre Informazioni - Cognomi A-L
Frequenza delle lezioni ed esercitazioni:
Altamente raccomandata
Strumenti a supporto della didattica:
Modelli molecolari.
Orario di ricevimento
Previo appuntamento per e-mail con il docente.
Altre Informazioni - Cognomi M-Z
Frequenza delle lezioni ed esercitazioni:
Altamente raccomandata
Strumenti a supporto della didattica:
Modelli molecolari.
Orario di ricevimento
Previo appuntamento per e-mail con il docente.
Modalità di verifica apprendimento - Cognomi A-L
Modalità: Discussione sulle proprietà generali di
una o più classi di composti organici. Soluzione di problemi relativi alla reattività, meccanismi di reazione. Regio- e stereoisomeria.
Programma sintetico (Diploma Supplement)*
Ibridazione e forma delle molecole. Acidità, basicità, carattere elettrofilo e nucleofilo dei composti organici. Reazioni redox. Principali classi di composti organici: loro sintesi e reattività. Reazioni di addizione, eliminazione e sostituzione. Isomeria strutturale e stereoisomeria. Composti organici biologicamente importanti: amminoacidi, peptidi, proteine, mono-, di- e polisaccaridi, lipidi.
Modalità di verifica apprendimento - Cognomi M-Z
Modalità: Discussione sulle proprietà generali di
una o più classi di composti organici. Soluzione di problemi relativi alla reattività, meccanismi di reazione. Regio- e stereoisomeria.
Programma del corso - Cognomi A-L
- Struttura delle molecole organiche: Strutture di Lewis, Carica formale, Risonanza, VSEPR, Rappresentazione delle molecole organiche
- Il legame: Ibridazione, Lunghezza e forza di legame, Polarità ed elettronegatività, momento dipolare
- Acidi e basi: Bronsted-Lowry, Lewis; elettrofili e nucleofili
- Classificazione dei composti organici: Idrocarburi, Composti contenenti gruppi C-Z, Composti contenenti il gruppo C=O ; Forze intermolecolari e proprietà fisiche
- Alcani: caratteristiche strutturali, modalità di rappresentazione, proprietà fisiche, nomenclatura, analisi conformazionale (etano, butano, cicloesano), reattività (ossidazione, alogenazione radicalica)
- Stereochimica: isomeria e stereoisomeria, chiralità, assegnazione configurazione assoluta, diastereoisomeria e forme meso, isomeria ottica, polarimetria
- Principi generali delle reazioni: equazioni e modalità di rappresentazione, tipologie di reazioni, rottura-formazione dei legami, energia (termodinamica e cinetica, catalizzatori, diagrammi di energia)
- Alcheni: caratteristiche strutturali, nomenclatura, proprietà fisiche, reazioni principali e meccanismo: addizione di HX, idratazione, addizione di alogeni, idroalogenazione, idroborazione, idrogenazione, reazioni di ossidazione (idroborazione-ossidazione, idrossilazione di alcheni, epossidazione, ozonolisi)
- Alchini: caratteristiche strutturali, nomenclatura, proprietà fisiche, reazioni principali: chimica ioni acetiluro, addizione di HX, addizione di alogeni, addizione di acqua, tautomeria cheto-enolica, idroborazione, idrogenazione catalitica, reazioni di ossidazione
- Dieni, polieni e terpeni, coniugazione, risonanza dell’1,3-butadiene e nei sistemi allilici, addizione elettrofila 1,2 e 1,4 , controllo cinetico e termodinamico, cicloaddizione di Diels-Alder
- Composti aromatici: struttura del benzene, aromaticità, energia di risonanza del benzene, nomenclatura, sostituzione elettrofila aromatica (alchilazione di Friedel e Crafts, acilazione di Friedel e Crafts, alogenazione, nitrazione, solfonazione), meccanismo ed effetto dei sostituenti
- Alogenuri alchilici: caratteristiche strutturali, nomenclatura, proprietà fisiche ; Sostituzione nucleofila: meccanismi e stereochimica, ruolo del solvente, reagente e substrato alchilico
- Reazioni di eliminazione: meccanismi e profilo energetico ; Alogenazione radicalica: meccanismo e profilo energetico
- Alcoli, eteri, epossidi: caratteristiche strutturali, nomenclatura, proprietà fisiche, reazioni e meccanismo (disidratazione, formazione di alogenuri, ossidazione, preparazione di epossidi, apertura di epossidi)
- Aldeidi e chetoni: caratteristiche strutturali, nomenclatura, proprietà fisiche, tautomeria cheto-enolica, reazioni e meccanismo (addizione nucleofila, riduzione, reagenti organometallici, idratazione, formazione di emiacetali ed acetali, enoli ed enolati, alogenazione al carbonio alfa, alchilazione diretta di enolati, condensazione aldolica semplice e mista)
- Ammine: caratteristiche strutturali e stereochimica, nomenclatura, proprietà fisiche e basicità (pirrolo-piridina, piridina-piperidina, anilina-cicloesilammina), preparazione delle ammine e meccanismo (sostituzione nucleofila diretta, sintesi di Gabriel, riduzione, amminazione riduttiva), reattività e meccanismo: formazione di immine ed enammine
- Acidi carbossilici: caratteristiche strutturali, nomenclatura, proprietà fisiche e acidità del legame OH, reazioni e meccanismo (formazione di alogenuri acilici, esterificazione di Fischer, idrolisi di esteri, formazione di ammidi con carbodiimmidi)
- Derivati di acidi carbossilici: caratteristiche strutturali, nomenclatura, proprietà fisiche, reattività e meccanismo: sostituzione nucleofila acilica, reattività di anidridi e alogenuri acilici, idrolisi di esteri e ammidi, idrolisi e riduzione di nitrili, sintesi malonica, sintesi dell’estere aceto acetico, sintesi di Claisen, reazione aldolica incrociata
- Amminoacidi: struttura degli amminoacidi proteinogenici, sintesi di Strecker, proprietà acido-base e punto isoelettrico, peptidi e struttura del legame peptidico, gruppi protettori nella sintesi peptidica, struttura delle proteine (primaria, secondaria: alfa-elica e beta-foglietto, terziaria e quaternaria)
- Carboidrati: monosaccaridi, struttura degli aldosi e chetosi, stereochimica, proiezioni di Fischer e Haworth, sintesi di Kiliani-Fischer, forma ciclica dei carboidrati, glicosidi, acetilazione, riduzione e ossidazione di zuccheri (reattivi Tollens, Fehling, acido nitrico); struttura dei disaccaridi: maltosio, lattosio, saccarosio; polisaccaridi: amilosio, cellulosa, glicogeno.
- Lipidi: Struttura e proprietà fisiche, trigliceridi (reazioni di saponificazione o idrolisi, idrogenazione, ossidazione), acidi grassi, fosfolipidi, steroidi e colesterolo
- Acidi nucleici: basi puriniche e pirimidiniche, nucleosidi, nucleotidi, legame fosfodiestere, struttura del DNA
Gruppi funzionali. Correlazione delle strutture e proprietà fisiche. Forze intermolecolari; legami a idrogeno. Nomenclatura dei composti organici: regole di priorità dei gruppi nelle molecole polifunzionalizzate (alcani, alcheni, alchini, alcoli, ammine, aldeidi, chetoni, acidi carbossilici).
Stereochimica: isomeri di costituzione, stereoisomeri, enantiomeri e diasteroisomeri.
Elementi di simmetria. Centro stereogenico. Chiralità. Sistema C.I.P. Regole di priorità ed assegnazione degli stereocentri. Molecole con più centri stereogenici. Miscele racemiche, diasteroisomeriche e forme meso. Proiezioni di Fischer. Nomenclatura degli stereoisomeri. Descrittori R/S e D/L. Proprietà ottiche degli enantiomeri. Polarimetro e misura dell’attività ottica. Purezza enantiomerica. Risoluzione di un racemo e formazione di diasteroisomeri. Risoluzione cinetica enzimatica.
Alcani. Definizione, nomenclatura e caratteristiche fisiche. Isomeria strutturale. Reattività: sostituzioni radicaliche e stabilità dei radicali. Alogenazione radicalica: meccanismo, dati cinetici e termodinamici.
Profili cinetici delle reazioni, concetto di coordinata di reazione, stati di transizione ed intermedi di reazione. Proiezioni di Newman. Cicloalcani: analisi conformazionale.
Alcheni. Definizione, nomenclatura e caratteristiche fisiche. Isomeria. Struttura e stabilità degli alcheni: entalpie standard di idrogenazione. Isomeria costituzionale e stereoisomeria (cis-trans, E/Z). Reattività. Addizione di acqua in catalisi acida: regioselettività. Reazione di idroborazione-ossidazione. Idrogenazione catalitica. Addizione di acidi alogenidrici: stabilità dei carbocationi e regola di Markovnikov. Formazione di aloidrine. Addizione di bromo: ione bromonio, stereochimica dell’addizione. Reazioni di ossidazione: Idrossilazione con OsO4 e KMnO4, stereochimica della reazione.
Formazione di epossidi. Metodi di preparazione degli alcheni: reazioni di eliminazione e problemi connessi alla formazione di isomeri, idrogenazione parziale di alchini. Polimerizzazione. Dieni. Definizione, classificazione, nomenclatura. Caratteristiche strutturali dei dieni 1,2, 1,3 e isolati. Stabilità. Reazioni dei dieni 1,3 con elettrofili. Addizione di acido bromidrico su 1,3-butadiene: addotti 1,2 e 1,4. Controllo cinetico e termodinamico. Cicloaddizioni di Diels-Alder: requisiti elettronici e strutturali dei dieni e dei dienofili, meccanismo e stereoselettività.
Alchini. Caratteristiche strutturali, nomenclatura. Acidità. Formazione di acetiluri ionici e covalenti. Analogia tra ione acetiluro e cianuro. Addizioni sul triplo legame. Addizione di acqua e tautomeria cheto-enolica.
Sostituzioni nucleofile alifatiche: reazioni SN1 e SN2, nucleofili e gruppi uscenti, aspetti stereochimici, fattori che favoriscono le SN1 e le SN2. Competitività tra reazioni di sostituzione ed eliminazione. Reazione E1 e E2
Alogeno derivati. Definizione, nomenclatura, proprietà fisiche. Metodi di preparazione da idrocarburi (saturi ed insaturi) e alcoli. Reattività: trasformazione in altri derivati funzionali per mezzo di sostituzioni nucleofile.
Alcoli. Definizione, classificazione, nomenclatura, proprietà fisiche. Metodi di preparazione mediante reazioni di addizione, sostituzione, idrolisi e fermentazioni. Preparazione di 1,2-dioli: metodi ed implicazioni stereochimiche. Glicerolo. Ossidazione degli alcoli. Fenoli.
Eteri. Definizione e proprietà fisiche. Formazione mediante di disidratazione di alcoli e sintesi di Williamson.
Composti aromatici. Studi pionieristici sul benzene e suoi derivati.
Reattività generale del benzene. Formulazione di Kekulé. Energia empirica di risonanza, Regola di Hückel. Reazioni di sostituzione elettrofila. Profilo cinetico delle reazioni di sostituzione elettrofila aromatica (alchilazione, acilazione, alogenazione, solfonazione, nitrazione). Gruppi attivanti e disattivanti. Esame degli effetti induttivi e coniugativi. Orientazione e selettività. Composti eterociclici e polinucleari: etero cicli elettron-ricchi e elettron-poveri.
Composti carbonilici. Definizione, nomenclatura di aldeidi e chetoni, caratteristiche fisiche.
Reattività del carbonile. Reazioni con nucleofili al carbonio, all’ossigeno, all’azoto, all’ idrogeno (idruro). Addizione di ioni idruro. Emiacetali e acetali. Reattivi di Grignard e organometalli. Reazioni che coinvolgono il carbonio adiacente al carbonile. Tautomeria cheto-enolica. Enoli e enolati. Condensazione aldolica, condensazioni miste. Reattività di aldeidi alfa, beta-insature.
Acidi carbossilici. Definizione, nomenclatura, proprietà fisiche. Acidità e basicità. Metodi di preparazione: ossidativi, idrolitici, riduttivi, sintesi malonica. Reazioni degli acidi carbossilici: esterificazione e ottenimento di derivati funzionali. Scala di reattività dei derivati funzionali.
Esteri. Preparazione, proprietà e reattività. Esteri di acidi carbossilici: esterificazione secondo Fischer. Idrolisi acida e alcalina (saponificazione). Cloruri acilici: Preparazione, proprietà e reattività. Anidridi: Preparazione, proprietà e reattività. Ammidi: Preparazione, proprietà e reattività. Nitrili.
Ammine. Definizione, classificazione, nomenclatura, proprietà fisiche. Caratteristiche basiche delle ammine alifatiche ed aromatiche. Preparazione e reazioni delle ammine con specie elettrofile.
Amminoacidi: Tipi di amminoacidi. Caratteristiche chimico-fisiche degli amminoacidi: solubilità, acidità e basicità. Alfa-ammino acidi. Amminoacidi naturali. Preparazione degli amminoacidi. Punto Isoelettrico. Struttura e formazione del legame peptidico. Gruppi protettori. Attivanti del gruppo carbossile. Brevi cenni sulla sintesi in fase solida di peptidi.
Acidi nucleici: Pirimidine e purine. Nucleosidi e nucleotidi.
Acidi grassi. Saponi. Lipidi. Cere, trigliceridi. Esteri di acidi non carbossilici. Fosfolipidi. Terpeni e steroidi.
Carboidrati: Definizione e classificazione. Monosaccaridi della serie sterica D. Epimeri. Proiezioni di Fischer e di Haworth. Reazioni di ossidazione, riduzione, alchilazione e acetilazione. Glucosio: Forme anomeriche. Mutarotazione del glucosio. Disaccaridi: cellobiosio, saccarosio, lattosio, maltosio. Polisaccaridi: cellulosa, amido e amilosio e amilopectina, glicogeno.
Programma del corso - Cognomi M-Z
Il carbonio e i suoi legami. Energia di dissociazione. Tipi di legame. Modalità di scrittura delle molecole organiche. Formule di struttura di Lewis. Risonanza, formule di risonanza e tautomeria. Struttura delle molecole organiche. Carica formale. Molecole a geometria lineare, trigonale planare, tetraedrica. Legame covalente. Ibridazione sp3 del carbonio: metano. Ibridazione sp2 del carbonio: etene. Ibridazione sp del carbonio: etino. Risonanza. Catione allilico, butadiene, benzene. Acidi e basi di Brøensted-Lowry. Acidi e basi di Lewis. Effetti della struttura sull’acidità e basicità dei composti. Reazioni di eliminazione, di addizione, di sostituzione. Nucleofili e elettrofili. Reazioni di ossido-riduzione. Stabilità di carbocationi, carboanioni e radicali.
Gruppi funzionali. Correlazione delle proprietà fisiche. Forze intermolecolari; legami a idrogeno. Nomenclatura dei composti organici: regole di assegnazione dei nomi delle catene laterali e scala delle priorità dei gruppi nelle molecole polifunzionalizzate (alcani, alcheni, alchini, alcoli, ammine, aldeidi, chetoni, acidi carbossilici).
Stereochimica: isomeri di costituzione, stereoisomeri, enantiomeri e diasteroisomeri.
Elementi di simmetria. Centro stereogenico. Chiralità. Sistema C.I.P. Regole di priorità ed assegnazione degli stereocentri. Molecole con più centri stereogenici. Miscele racemiche, diasteroisomeriche e forme meso. Proiezioni di Fischer. Nomenclatura degli stereoisomeri. Descrittori R/S e D/L. Proprietà ottiche degli enantiomeri. Polarimetro e misura dell’attività ottica. Purezza enantiomeroica. Risoluzione di un racemo e formazione di diasteroisomeri. Risoluzione cinetica enzimatica. Prochiralità.
Alcani. Definizione, nomenclatura e caratteristiche fisiche. Isomeria strutturale. Reattività: sostituzioni radicaliche e stabilità dei radicali. Alogenazione radicalica: meccanismo, dati cinetici e termodinamici.
Profili cinetici delle reazioni, concetto di coordinata di reazione, stati di transizione ed intermedi di reazione. Proiezioni di Newman. Cicloalcani: analisi conformazionale.
Alcheni. Definizione, nomenclatura e caratteristiche fisiche. Isomeria. Struttura e stabilità degli alcheni: entalpie standard di idrogenazione. Isomeria costituzionale e stereoisomeria (cis-trans, E/Z). Reattività. Addizione di acqua in catalisi acida: regioselettività. Reazione di idroborazione-ossidazione. Idrogenazione catalitica. Addizione di acidi alogenidrici: stabilità dei carbocationi e regola di Markovnikov. Formazione di aloidrine. Addizione di bromo: ione bromonio, stereochimica dell’addizione. Reazioni di ossidazione: Idrossilazione con OsO4 e KMnO4, stereochimica della reazione.
Formazione di epossidi. Metodi di preparazione degli alcheni: reazioni di eliminazione e problemi connessi alla formazione di isomeri, idrogenazione parziale di alchini. Polimerizzazione. Dieni. Definizione, classificazione, nomenclatura. Caratteristiche strutturali dei dieni 1,2, 1,3 e isolati. Stabilità. Reazioni dei dieni 1,2: addizione di acqua con catalisi acida. Reazioni dei dieni 1,3 con elettrofili. Addizione di acido bromidrico su 1,3-butadiene: addotti 1,2 e 1,4. Controllo cinetico e termodinamico. Cicloaddizioni di Diels-Alder: requisiti elettronici e strutturali dei dieni e dei dienofili, meccanismo e stereoselettività.
Alchini. Caratteristiche strutturali, nomenclatura. Acidità. Formazione di acetiluri ionici e covalenti. Analogia tra ione acetiluro e cianuro. Addizioni sul triplo legame. Addizione di acqua e tautomeria cheto-enolica.
Sostituzioni nucleofile alifatiche: reazioni SN1 e SN2, nucleofili e gruppi uscenti, aspetti stereochimici, fattori che favoriscono le SN1 e le SN2. Competitività tra reazioni di sostituzione ed eliminazione. Reazione E1 e E2
Alogeno derivati. Definizione, nomenclatura, proprietà fisiche. Metodi di preparazione da idrocarburi (saturi ed insaturi) e alcoli. Reattività: trasformazione in altri derivati funzionali per mezzo di sostituzioni nucleofile.
Alcoli. Definizione, classificazione, nomenclatura, proprietà fisiche. Metodi di preparazione mediante reazioni di addizione, sostituzione, idrolisi e fermentazioni. Preparazione di 1,2-dioli: metodi ed implicazioni stereochimiche. Glicerolo. Ossidazione degli alcoli. Fenoli.
Eteri. Definizione e proprietà fisiche. Formazione mediante di disidratazione di alcoli e sintesi di Williamson. Crown eteri.
Composti solforati. Tioli e tiofenoli: definizione, nomenclatura e caratteristiche fisiche. Caratteristiche acido-base e nucleofile. Tioeteri: definizione, caratteristiche fisiche, preparazione. Ossidazione dei tioli e dei tioeteri.
Composti aromatici. Significato del termine. Studi pionieristici sul benzene e suoi derivati.
Reattività generale del benzene. Formulazione di Kekulé. Energia empirica di risonanza, Regola di Hückel. Reazioni di sostituzione elettrofila. Profilo cinetico delle reazioni di sostituzione elettrofila aromatica (alchilazione, acilazione, alogenazione, solfonazione, nitrazione). Gruppi attivanti e disattivanti. Esame degli effetti induttivi e coniugativi. Orientazione e selettività. Composti eterociclici e polinucleari: etero cicli elettron-ricchi e elettron-poveri.
Composti carbonilici. Definizione, nomenclatura di aldeidi e chetoni, caratteristiche fisiche.
Reattività del carbonile. Reazioni con nucleofili al carbonio, all’ossigeno, all’azoto, allo zolfo, e all’ idrogeno (idruro). Addizione di ioni idruro. Emiacetali e acetali. Reattivi di Grignard e organometalli. Reazioni che coinvolgono il carbonio adiacente al carbonile. Tautomeria cheto-enolica. Enoli e enolati. Condensazione aldolica, condensazioni miste. Reattività di aldeidi alfa, beta-insature.
Acidi carbossilici. Definizione, nomenclatura, proprietà fisiche. Acidità e basicità. Metodi di preparazione: ossidativi, idrolitici, riduttivi, sintesi malonica. Reazioni degli acidi carbossilici: esterificazione e ottenimento di derivati funzionali. Scala di reattività dei derivati funzionali.
Esteri. Preparazione, proprietà e reattività. Esteri di acidi carbossilici: esterificazione secondo Fischer. Idrolisi acida e alcalina (saponificazione). Cloruri acilici: Preparazione, proprietà e reattività. Anidridi: Preparazione, proprietà e reattività. Ammidi: Preparazione, proprietà e reattività. Nitrili.
Ammine. Definizione, classificazione, nomenclatura, proprietà fisiche. Caratteristiche basiche delle ammine alifatiche ed aromatiche. Preparazione e reazioni delle ammine con specie elettrofile. Reazioni delle ammine aromatiche sull’anello. Reattività verso l’acido nitroso delle varie classi di ammine.
Amminoacidi: Tipi di amminoacidi. Caratteristiche chimico-fisiche degli amminoacidi: solubilità, acidità e basicità. Alfa-ammino acidi. Principali amminoacidi naturali. Preparazione degli amminoacidi. Punto Isoelettrico. Struttura e formazione del legame peptidico. Gruppi protettori. Attivanti del gruppo carbossile. Brevi cenni sulla sintesi in fase solida di peptidi.
Acidi nucleici: Pirimidine e purine. Nucleosidi e nucleotidi.
Acidi grassi. Saponi. Lipidi. Cere, trigliceridi. Esteri di acidi non carbossilici. Fosfolipidi. Terpeni e steroidi.
Carboidrati: Definizione e classificazione. Monosaccaridi della serie sterica D. Epimeri. Proiezioni di Fisher e di Haworth. Reazioni di ossidazione, riduzione, alchilazione e acetilazione. Glucosio: Forme anomeriche. Mutarotazione del glucosio. Disaccaridi: cellobiosio, saccarosio, lattosio, maltosio. Polisaccaridi: cellulosa, amido e amilosio e amilopectina, glicogeno.